Ole er født og opvokset på Ærø. Efter skolegang i Marstal og Grønland blev han uddannet maskinmester på Odense Maskinmesterskole. Han sejlede langfart i mange år for Mærsk, inden han afsluttede sin karriere som teknisk chef hos Ærøfærgerne, hvor han var med til elfærgeprojektet Ellen og andre færger.

Ole har to voksne sønner, som bor i København. I sin fritid engagerer han sig i bestyrelsesarbejde, blandt andet i ÆrøXpressen, Samka, Sønderrendens Venner og Ærø Søredningsforening, samt frivilligt arbejde med motorsamlingen på Marstal Søfartsmuseum.